Den 40-årige Andy Stitzer har oppnådd en del i løpet av sitt liv. Han har en god jobb, en hyggelig leilighet, gode venner og han er den stolte eier av en tegneserie- og actionfigursamling. Men det er bare en liten ting han ikke har fått tatt seg sammen til ennå, noe som de fleste andre på hans alder har fått overstått. Andy har aldri noensinne vært til sengs med noen. Men er det egentlig noe å gjøre så mye ut av? Det synes Andys kollegaer i hvert fall at det er. De gjør det de kan for at det skal lykkes. Men da Andy møter den 40-årige Trish, mor til tre barn, er hun kanskje den som kan lokke ham ut av hans livslange sølibat? Filmen fikk terningkast 3-5. Prod.: Universal Pictures/Apatow Productions.